Angelina Jolie po raz pierwszy wyszła za mąż w 1997 roku, a jej wybrankiem był brytyjski aktor Johnny Lee Miller. Para poznała się w 1995 roku na planie filmu „Hakerzy”. Dwa lata później Miller poprosił Angelinę o rękę, a na ceremonii ślubnej podpisali akt małżeństwa własną krwią, wierząc, że „krew wiąże mocniej niż zwykły atrament”.
Jednak już po roku ich związek się rozpadł, a po dwóch latach oficjalnie rozwiedli się. Pomimo rozstania, utrzymują przyjacielskie relacje i do dziś pozostają w kontakcie.
Johnny Lee Miller zdobył popularność dzięki rolom w filmie „Trainspotting” oraz serialu „Elementary”. Ostatnio aktywnie występuje na scenie teatralnej, a także pojawia się w filmach i serialach, takich jak „Mars: Wyprawa po ratunek” i „Korona”. Prywatnie, Johnny był żonaty z aktorką Michelle Hicks, z którą ma syna Bastera. Media informowały, że dzieci Jolie i Millera – Knox i Baster – są ze sobą zaprzyjaźnione.
Drugim mężem Angeliny Jolie był Billy Bob Thornton. Poznali się w 1999 roku na planie filmu „Utrzymać kurs”, a rok później, w 2000 roku, wzięli ślub. Dla Thorntona był to już piąty ślub. Para również wymieniła medaliony z kroplami swojej krwi, jednak w 2002 roku ogłosili rozstanie, choć później udało im się zbudować przyjacielską relację.
Billy Bob Thornton zdobył popularność za film „Zupełnie Nowy Świat”, za którego scenariusz otrzymał Oscara. W 2014 roku został nagrodzony Złotym Globem za rolę w serialu „Fargo” i nadal intensywnie pracuje w filmie. Od 2003 roku jest związany z charakteryzatorką Connie Angland, z którą ma córkę Bellę, urodzoną w 2004 roku. W 2014 roku para wzięła ślub.
Angelina Jolie i Brad Pitt poznali się w 2004 roku na planie filmu „Pan i pani Smith”. Po rozwodzie Pitta z Jennifer Aniston para adoptowała dzieci, a w 2014 roku wzięła ślub. Jednak już w 2016 roku Angelina złożyła pozew o rozwód, wskazując na problemy w relacjach i domagając się pełnej opieki nad dziećmi.
Proces rozwodowy wciąż się toczy, ale według najnowszych informacji Brad Pitt zmienił swoje żądania dotyczące opieki, ponieważ dzieci są już prawie dorosłe.
Kariera Brada Pitta jest doskonale znana dzięki rolom w takich filmach jak „Ocean’s Eleven”, „Fight Club” czy „Pewnego razu w Hollywood”. W ostatnich latach Pitt skoncentrował się głównie na produkcji filmowej, choć nadal występuje na ekranie. Jego ostatnie projekty to „Babylon”, „Bullet Train” i „Zaginione miasto”. W przyszłości ma również zagrać w najnowszym filmie Quentina Tarantino oraz w produkcji o Formule 1.